Revista de Ingeniería Química Avanzada

Abstracto

Una clase rara de poli(ácidos de azúcar): nuevo polisacárido ácido 3,4-dihidroxifenil derivado del poli(éter de ácido 2,3-glicérico) de plantas medicinales de la familia Boraginaceae y su eficacia anticancerígena

Vakhtang Barbakadze

El principal componente químico de las preparaciones solubles en agua de alto peso molecular (>1000 kDa) de plantas medicinales de Symphytum asperum, S.caucasicum, S.officinale, S.grandiflorum, Anchusa italica, Cynoglossum officinale y Borago officinalis (Boraginaceae) según los datos de los espectros de RMN 1H, 13C en estado líquido, 2D 1H/13CHSQC, 2D DOSY y 13C en estado sólido resultó ser poli[oxi-1-carboxi-2-(3,4-dihidroxifenil)etileno] o poli[ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)-glicérico] (PDPGA). La cadena de polioxietileno es la columna vertebral de este biopolímero con un residuo de ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)glicérico como unidad repetitiva. El PDPGA, como derivado 3,4-dihidroxifenil del éter de ácido poli(2,3-glicérico), pertenece también a una clase poco común de polisacáridos ácidos [poli(ácidos de azúcar)]. En este caso, la cadena de éter de ácido poli(2,3-glicérico) es la estructura principal de esta molécula de polímero y los grupos 3,4-dihidroxifenilo son sustituyentes regulares en átomos de carbono de 3C en la cadena. Cada unidad estructural repetitiva de un PDPGA único contiene tres grupos funcionales reactivos, dos grupos hidroxilo fenólicos en posición orto y un grupo carboxilo. La multifuncionalidad del PDPGA debería ser una razón de su amplio espectro de actividades biológicas. Los oligómeros de PDPGA se sintetizaron mediante polimerización enzimática de apertura de anillo de metil 3-(3,4-dibenciloxifenil)glicidato utilizando lipasa de Candida rugosa y desprotecciones posteriores. Los oligómeros obtenidos enzimáticamente causan interés para diversas pruebas biológicas. El PDPGA ejerció una actividad anticancerígena in vitro e in vivo contra células de cáncer de próstata humano (PCA) dependientes e independientes de andrógenos mediante la acción sobre el receptor de andrógenos, la detención del ciclo celular y la poptosis sin ninguna toxicidad, junto con una fuerte disminución (87%) en el nivel de antígeno prostático específico en plasma. Por lo tanto, el PDPGA fue identificado como un potente agente contra el PCA sin ninguna toxicidad.