Francisco Ros
La reacción de la 2-cloroisobutirofenona con dos equivalentes del anión malononitrilo produce el 2-amino-1,3-diciano-5,5-dimetil-4-fenilciclopenta-1,3-dieno. El compuesto cíclico representa la nueva estructura del 2-amino-1,3-dicianociclopentadieno. La singular disposición 1-ciano-2-amino-3-ciano en el ciclopentadieno produce una fuerte polarización de la configuración electrónica del sistema dieno, que está conformado por dos mitades dipolares opuestas. La configuración electrónica polarizada explica la extrema persistencia que manifiesta el ciclopentadieno. El compuesto posee un color amarillo limón intenso como consecuencia de una absorción n inusualmente intensa de un grupo ciano en el compuesto extensamente conjugado. Esto se construye mediante una reacción consecutiva en un solo recipiente de dos moléculas de carbanión de malonitrilo y el sustrato cetónico, seguida de una nueva ciclización carbono-carbono en tándem con eliminación final del ion cianato.